Olivia nasceu na cidade de Nova York como Olivia Jane Cockburn, mas foi criada em Washington, DC. Sua mãe, Leslie Cockburn, é jornalista e produtora do 60 Minutes, e seu pai, Andrew Cockburn, é um jornalista irlandês, assim como seus tios paternos Alexander e Patrick, de quem são todos contribuintes para o website político CounterPunch.org.
Wilde integrou o elenco da série de drama médico House M.D. no outono de 2007, interpretando a jovem médica, Dr. Remy Hadley, apelidada de Treze, que trabalha em estreita colaboração com o Dr. House. A personagem é inteligente e misteriosa aos olhos do médico mais famoso do mundo, onde também faz o papel de bissexual. Veja mais fotinhos da beldade: Mais >